Έγιναν γνωστά τα ζευγάρια του Κυπέλλου Δωδεκανήσου, στην κλήρωση που πραγματοποιήθηκε στα γραφεία της ΕΠΣΔ. Η πρώτη φάση στην οποία θα συμμετάσχουν ομάδες από τη Β’ και Γ’ κατηγορία θα διεξαχθεί στις 8 και 9 Οκτωβρίου, ενώ η δεύτερη (ομάδες της Α’ κατηγορίας με νικητές της πρώτης φάσης) στις 26 Οκτωβρίου και 2 Νοεμβρίου. Ένα παιχνίδι της δεύτερης φάσης θα διεξαχθεί στις 16 Νοεμβρίου. Αναλυτικά η κλήρωση:
Τα ζευγάρια της πρώτης φάσης:
8 και 9 Οκτωβρίου
1. Θύελλα Πυλώνας–Ακουσίλαος
2. Ροδιακός–Αναγέννηση Έμπωνας
3. Δήμητρα Δαματριάς-Διγενής Κοσκινού
4. Ατρόμητοι Ρόδου-Απόλλων Καλυθιών
5. Απόλλων Απολλώνων-Ευκλής Σορωνής
6. Ομόνοια Γενναδίου–Νηρέας
7. Πολυβώτης Νισύρου-Άγιος Ισίδωρος
8. ΑΟ Σύμης–Κύπρος
9. Άγιος Λουκάς Αφάντου-ΑΕ Αδελφοσύνη
10. ΑΟ Τήλου-Εθνικός Αρχίπολης
11. Πολύστρατος Λαέρμων–Ιππότες
12. Άγιος Γεώργιος–Ευαγόρας
13. ΑΣ Χάλκης-ΑΕ Κατταβιάς
14. Ορφέας-Δαμάγητος Θεολόγου
Τα ζευγάρια της δεύτερης φάσης:
26 Οκτωβρίου
Νικητής ζευγαριού 10 (ΑΟ Τήλου-Εθνικός Αρχίπολης)-Νικητής ζευγαριού 11 (Πολύστρατος Λαέρμων-Ιππότες)
Νικητής ζευγαριού 12 (Άγιος Γεώργιος–Ευαγόρας)-Αστέρας Μασσάρων
Νικητής ζευγαριού 4 (Ατρόμητοι-Απόλλων Καλυθιών)-Κλεάνθης
Νικητής ζευγαριού 8 (ΑΟ Σύμης–Κύπρος)-Διαγόρας Βατίου
Νικητής ζευγαριού 14 (Ορφέας-Δαμάγητος Θεολόγου)-Κλεόβουλος Λίνδου
Νικητής ζευγαριού 2 (Ροδιακός–Αναγέννηση Έμπωνας)-Φοίβος Κρεμαστής
2 Νοεμβρίου
Νικητής ζευγαριού 3 (Δήμητρα Δαματριάς-Διγενής Κοσκινού)-Ηρακλής Λάρδου
Νικητής ζευγαριού 1 (Θύελλα Πυλώνας–Ακουσίλαος)-Αστέρας Παστίδας
Νικητής ζευγαριού 7 (Πολυβώτης Νισύρου-Άγιος Ισίδωρος)-Άρης Αρχαγγέλου
Νικητής ζευγαριού 9 (Άγιος Λουκάς Αφάντου- ΑΕ Αδελφοσύνη)-Διαγόρας Ρόδου
Νικητής ζευγαριού 13 (ΑΣ Χάλκης-ΑΕ Κατταβιάς)-Α.Ε.Ρ.Α.
Νικητής ζευγαριού 5 (Απόλλων Απολλώνων-Ευκλής Σορωνής)-Δόξα Ψίνθου
Νικητής ζευγαριού 6 (Ομόνοια Γενναδίου–Νηρέας)-Ηρακλής Μαριτσών
16 Νοεμβρίου
Νικητής ζευγαριού 4 (Ατρόμητοι-Απόλλων Καλυθιών)-Κλεάνθης – Νικητής ζευγαριού 6 (Ομόνοια Γενναδίου–Νηρέας)-Ηρακλής Μαριτσών
